Hallo Christopher,
Theoretisch gesehen ist dies korrekt. D.h. Wenn Bob einmal Zugriff auf eine Datei hatte, kennt er den AES Dateischlüssel und könnte diesen prinzipiell auch später verwenden um die Datei zu entschlüsseln wenn er eigentlich gar keinen Zugriff mehr auf die Datei hat.
Praktisch gesehen ist dies allerdings nicht wirklich nutzbar, da Boxcryptor zu keinem Zeitpunkt den Dateischlüssel (oder irgendeinen anderen Schlüssel) dem Nutzer zugänglich macht. D.h. ein "Angreifer" müsste den Arbeitsspeicher entsprechend auslesen um an den Schlüssel zu gelangen und an Boxcryptor vorbei eine Entschlüsselungsroutine schreiben um seinen ausgelesenen Schlüssel zu verwenden.
Um diese "Attacke" abzuwehren, wäre es in der Tat notwendig die Datei mit einem komplett neuen Dateischlüssel zu verschlüsseln. Obwohl Boxcryptor dies nicht automatisch anbietet könntest Du dies manuell selbst erledigen indem Du die Datei im Boxcryptor Laufwerk kopierst (z.B. X:\Dropbox\Orig.doc -> X:\Dropbox\Copy of Orig.doc). Beim Kopiervorgang erhält die Kopie einen neuen Dateischlüssel.
Viele Grüße,
Robert