Hallo GlennQ,
bitte entschuldige die späte Anwort.
Um eine Doppelte Installation wirst du wohl nicht herumkommen, allerdings müssen deine verschlüsselten Daten nicht "gedoppelt" werden. (die circa 20 Megabyte zusätzlich sind hoffentlich verschmerzbar ;) )
Letztendlich musst du nur deine verschlüsselten Dateien an einem zwischen Windows und Mac freigegebenen Ort ablegen und diesen dann bei beiden Boxcryptor Installationen als Location hinzufügen. Eine Anleitung, wie man so einen Ordner aufsetzt, findest du hier: http://download.parallels.com/desktop/v5/docs/de/Parallels_Desktop_Users_Guide/30589.htm
Viele Grüße,
Florian